Ну думаю, что действительно смысла прыгать на 4 а потом на 5- ку нет, хотя может есть вариант у Вашей фирмы сделать переход на 4-ку более выгодным

могу лишь сказать про смысл в 4-ке, сам недавно в ней и понял следующие вещи:
- система оповещения, которые может настраивать сам юзер, на 3-шке на каждый чих пришлось писать самому
- функционал открытия новых рабочих областей без нового входа в систему
- функционал глобального поиска - удобно при попытке найти что либо, не зная где искать конкретно (для пользователя).
- система заметно работает шустрее и стабильней на SQL 2005 (на 2000 не знаю)
- другая система лицензирования, может перерасти в преимущество при определенных обстоятельствах
- recId 64 бит, особенно актуально для больших баз
- интеграция с SharePoint
- встроенная иерархия финансовых аналитик